Gloomhaven ist ein Spiel mit europäisch inspirierten taktischen Kämpfen in einer beständigen Welt wechselnder Motive. Die Spieler übernehmen die Rolle eines wandernden Abenteurers mit ihren eigenen besonderen Fähigkeiten und Gründen, in diese dunkle Ecke der Welt zu reisen. Sie müssen zusammenarbeiten, um bedrohliche Dungeons und vergessene Ruinen zu räumen. Dabei verbessern sie ihre Fähigkeiten mit Erfahrung und Beute, entdecken neue Orte zum Erkunden und Plündern und erweitern eine sich ständig verzweigende Geschichte, die von den Entscheidungen, die sie treffen, angetrieben wird.

Dies ist ein Spiel mit einer beständigen und sich verändernden Welt, das idealerweise über viele Spielsitzungen gespielt wird. Nach einem Szenario treffen die Spieler Entscheidungen darüber, was zu tun ist, was bestimmt, wie die Geschichte weitergeht, ähnlich wie in einem „Choose Your Own Adventure“-Buch. Das Durchspielen eines Szenarios ist eine kooperative Angelegenheit, bei der die Spieler gegen automatisierte Monster kämpfen, indem sie ein innovatives Kartensystem verwenden, um die Spielreihenfolge und die Aktionen der Spieler zu bestimmen.

In jeder Runde wählt ein Spieler zwei Karten zum Ausspielen aus seiner Hand aus. Die Zahl auf der obersten Karte bestimmt die Initiative für die Runde. Jede Karte hat auch eine obere und eine untere Macht, und wenn ein Spieler an der Reihe ist, entscheidet er, ob er die obere Macht einer Karte und die untere Macht der anderen oder umgekehrt verwendet. Die Spieler müssen jedoch vorsichtig sein, da sie im Laufe der Zeit dauerhaft Karten aus ihren Händen verlieren werden. Wenn sie zu lange brauchen, um einen Dungeon zu räumen, sind sie am Ende möglicherweise erschöpft und müssen sich zurückziehen.