Das Lizenzmodell für Windows Server 2016 umfasst sowohl Kerne als auch Clientzugriffslizenzen (CALs). Jeder Benutzer und/oder jedes Gerät, das auf einen lizenzierten Windows Server Standard-, Datacenter- oder Multipoint-Edition zugreift, benötigt eine Windows Server CAL oder eine Windows Server- und eine Remote Desktop Services (RDS) CAL. Eine Windows Server CAL gibt einem Benutzer oder Gerät das Recht, auf jede Edition von Windows Server derselben oder einer früheren Version zuzugreifen. Jede Windows Server CAL ermöglicht den Zugriff auf mehrere Lizenzen von Windows Server.

Nach der allgemeinen Verfügbarkeit von Windows Server 2016 wird das Geschäftsmodell für die Standard- und Datacenter-Editionen von einer prozessorbasierten zu einer kernbasierten Lizenzierung übergehen. Die kernbasierte Lizenzierung bietet eine konsistentere Lizenzierungsmetrik in Multi-Cloud-Umgebungen, verbessert die Portabilität von Workloads für Windows Server durch Vorteile wie den Azure Hybrid Use Benefit und hilft, Reibungen zwischen verschiedenen Lizenzierungsmodellen zu beseitigen.