Das Rap Year Book nimmt die Leser mit auf eine Reise, die 1979 beginnt, einem Jahr, das weithin als der Moment angesehen wird, in dem Rap als Genre als Teil der Musiklandschaft anerkannt wurde, und bis in die Gegenwart reicht. Shea Serrano zollt geschickt den bedeutendsten Songs jedes Jahres Tribut. Serrano untersucht auch die wichtigsten Momente, die die Geschichte und Kultur der Rapmusik umgeben, von den Hintergründen der Künstler über Fragen von Rasse und Sicherheit bis hin zum Aufstieg des Hip-Hop und den Kämpfen unter seinen Hauptakteuren, sowohl persönlich als auch beruflich.