Orlando, ein junger Adliger und einer der Favoriten von Königin Elisabeth I., ist das Objekt der Aufmerksamkeit vieler Damen. Nach einem Herzschmerz zieht er jedoch literarische Beschäftigungen dem Gedanken an eine Heirat vor. Nachdem er eine Botschafterstelle in Konstantinopel erhalten hat, fällt Orlando in einen langen Schlaf und wacht plötzlich als Frau verwandelt auf. Auch mit dem Geschenk gesegnet, niemals zu altern, begibt sie sich auf abenteuerliche Reisen durch Europa und die folgenden Jahrhunderte und beobachtet, wie es ist, weiblich zu sein. Eine „fantastische Biografie“, inspiriert vom Leben der flamboyanten Schriftstellerin Vita Sackville-West, ist Orlando ein amüsantes und exzentrisches Spiel der Geister sowie eine bahnbrechende Erkundung von Geschlechterfragen.