Nach der Lösung ihrer Verlobung verlässt die Mittdreissigerin Andi Cutrone Neuengland und kehrt ins heimische Long Island zurück, um einen Strich unter die Vergangenheit zu machen und sich auf ihre Karriere zu konzentrieren. Als sie Devin auf einer Cocktailparty begegnet, ist sie geschockt und fasziniert zugleich. Denn sie hat es mit einem waschechten Playboy zu tun. Ein paar Monate später ruft sie ihn spontan an. Beim Käsekuchenessen in einem Café in Brooklyn macht sie ihm ein Angebot: Er soll ihr beibringen, besser im Bett zu werden, und sie bezahlt ihn mit Schreibunterricht. Zu Andis Überraschung lässt sich Devin darauf ein. Zwischen den beiden entwickelt sich eine intensive Beziehung, die so lehrreich wie erregend ist. Denn beim Unterricht in Schreibtheorien und Vorspielvarianten kommen Andi und Devin unversehens den grossen Fragen nach Wahrheit, Schönheit und Identität auf die Spur.