Heinrich der Löwe ist von seinen Zeitgenossen und von der Nachwelt sehr kontrovers beurteilt worden. Die Bemerkung des holsteinischen Pfarrers Helmold von Bosau, dass bei den Feldzügen des Herzogs ins Slawenland niemals vom Christentum, sondern immer nur vom Geld die Rede gewesen sei, kam denen entgegen, die Heinrich als Realpolitiker im Sinne neuzeitlicher Staatlichkeit lobten. Immer auf der Suche nach Vorläufern nationalliberaler Politik in der so trostlos ultramontan geprägten Landschaft des hochmittelalterlichen Imperiums, stimmten sie andererseits merkwürdig mit Vorbehalten staufischer Geschichtsschreiber überein, die den Herzog wegen seines Konflikts mit Kaiser und Reich kritisierten. Heinrich der Löwe trug durch seine Verweigung die Hauptschuld an der Niederlage des Kaisers gegen die mit dem Papst verbündeten lombardischen Städte.