Ein fester Bestandteil der Indie-Musikszene in Portland, wurde der Singer-Songwriter Elliott Smith durch sein für einen Oscar nominiertes Lied "Miss Misery" aus dem Soundtrack von Good Will Hunting einem breiteren Publikum bekannt. Diese Sammlung enthält dieses Lied sowie 17 weitere, von seiner ersten CD bis hin zu Titeln, die nach seinem tragischen und vorzeitigen Tod veröffentlicht wurden. Enthalten sind: Angeles, Clementine, Everything Means Nothing to Me, Pretty (Ugly Before), Say Yes, Son of Sam, Waltz #2 (XO) und mehr, sowie eine Diskografie und eine Einleitung.