An einem kalten Abend, in einer der unwahrscheinlichsten Ecken von Chicago, kreuzen sich die Wege von Will Grayson und Will Grayson. Zwei Jungs mit demselben Namen, die in ganz unterschiedlichen Kreisen verkehren, stellen plötzlich fest, dass sich ihr Leben in neue und unerwartete Richtungen entwickelt, was in epischen Wendungen des Herzens und dem fabulösesten Musical gipfelt, das je die Bühne einer High School betreten hat.