Bei Kriegsausbruch 1939 befehligte Kesselring die Luftflotte 1 und erhielt im September das Ritterkreuz des Eisernen Kreuzes. Im Westfeldzug stand Kesselring an der Spitze der Luftflotte 2. Mit Beginn des Russlandfeldzuges leitete er die Lufteinsätze zur Unterstützung der Heeresgruppe Mitte in ihrem Sturm auf Moskau. Ende November 1941 nach Italien und Sizilien kommandiert, befehligte Kesselring als Oberbefehlshaber Süd den gesamten Mittelmeerraum mit Nordafrika. Nach Kriegsende wanderte Kesselring wegen vermeintlicher Kriegsverbrechen durch Gefängnisse und Gerichtssäle.