Lara Jean bewahrt ihre Liebesbriefe in einer Hutbox auf, die ihre Mutter ihr geschenkt hat, eine für jeden Jungen, den sie je geliebt hat. Wenn sie schreibt, kann sie ihr Herz und ihre Seele ausschütten und all die Dinge sagen, die sie im echten Leben niemals sagen würde, denn ihre Briefe sind nur für ihre Augen bestimmt. Bis zu dem Tag, an dem ihre geheimen Briefe verschickt werden, und plötzlich gerät Lara Jeans Liebesleben von imaginär zu ausser Kontrolle.